전학 첫날 선생님으로 위장, 1주일 동안 전교생을 골탕먹인 당돌한 10대 프랭크(레오나르도 디카프리오 분) 부모의 이혼으로 무작정 가출한 프랭크는 본격적으로 남을 속이는 천재적 재능을 발휘하기 시작한다. 기자를 사칭해 항공사의 허점을 알아낸 프랭크. 그는 조종사로 위장, 모든 항공 노선에 무임승차는 물론 회사 수표를 위조해 전국 은행에서 140만 달러를 가로챈다. 하지만 꼬리가 길면 밟히는 법. 21년 경력의 FBI 최고의 요원 칼 핸러티가 프랭크의 뒤를 쫓고, 오랜 추적 끝에 드디어 혈혈단신 프랭크의 호텔방을 덮친 칼. 하지만 칼과 마주친 프랭크는 정부 비밀요원으로 둔갑, 증거물을 챙긴다며 위조수표를 챙겨 들고 여유롭게 빠져나온다. 뒤늦게 자신이 속았음을 깨달은 칼은 자존심 회복을 결심한다. 그리고 마침내 찾은 프랭크의 가족. 하지만 자신을 속인 프랭크가 겨우 17살의 고등학생이라는 사실에 또다시 칼의 자존심은 무너지고. 과연 칼은 프랭크를 잡을 수 있을까? 이들의 유쾌한 게임은 이제 시작이다.