뛰어난 능력과 매력적인 외모까지 모든 것을 겸비한 스포츠 에이전시 매니저 ‘제리’(톰 크루즈)는 어느 날, 회사의 이익에 반하는 내용의 제안서를 작성했다는 이유로 하루아침에 해고 통보를 받는다. 냉담한 동료들 사이에서 유일하게 자신의 편이 돼준 ‘도로시’(르네 젤위거)와 새로운 에이전시를 꾸려나가며 다시 한번 도약을 꿈꾸는 ‘제리’. 그는 늘 채워지지 않던 자신의 부족한 2%를 그녀에게서 발견하고, 점차 빠져들게 된다. 하지만, 행복도 잠시! 모든 것을 걸었던 스타 선수와의 계약은 결국 물거품이 되고, ‘도로시’와의 관계 역시 어딘가 불안하기만 한데… 일과 사랑 모두 뜻대로 풀리지 않는 최악에 상황에 놓인 ‘제리’. 과연, 그는 다시 달콤한 로맨틱 라이프를 완성할 수 있을까?