광복절특사로 석방되기 위해 열심히 교도 생활을 하는 모범수(?) 재필(설경구 분). 조금만 참으면 사랑하는 애인 경순(송윤아 분)과 결혼할 수 있다. 하지만 고무신은 군대에서만 거꾸로 신는 게 아니란 걸 몰랐던 탓일까? 어느 날 면회 온 애인으로부터 결혼한다는 날벼락 같은 소식을 듣는다. 변심한 애인의 맘을 되돌리기 위해 탈옥을 결심 한다. 복도 없지.... 빵 하나 훔쳐먹고 신원이 확실하지 않다는 이유로 감옥으로 직행. 억울함에 이를 갈며 계속해서 탈옥을 시도하다 형량만 늘어난 고참 죄수 무석(차승원 분) 아무생각 없이 콧구멍 파고 있던 어느 날 오후, 숟가락 하나 발견하고는 탈옥 루트를 만들기를 6년. 마침내 땅굴파기에 성공! 어디서 굴러들어 온지 모르는 재필과 함께 탈옥한다. 절대 다시는, 네버, 네버, 이곳에 오지 않으리라!! 결심하며 탈옥에 성공한 두 사람... 아침 일찍 나온 따끈따끈한 신문을 펼친 순간 자신들이 광복절 특사 명단에 끼어 있다는 것을 알게 되는데.. 탈옥의 기쁨을 느끼기도 전에 다시 감옥으로 돌아가야 하는 상황이 벌어진다. 특사로 감옥을 나왔으면 대문으로 보란 듯 당당히 나올 수 있었을 그들은 너무 일찍 담을 넘어 버린 것이다. 다시 교도소로 돌아 가려고 하는 무석과 경순을 만나 자신이 광복절특사임을 알리려고 하는 재필 사이엔 의견이 엇갈린다. 하지만 같이 돌아와야만 없었던 일로 하겠다는 교도과장 말에 무석은 하는 수 없이 가슴을 치며 재필과 동행한다. 사랑에 눈먼 재필과 그 행동에 눈 뒤집힌 무석은 경순을 만나 이 기쁜(?) 소식을 알리지만 경순, 무슨 귀신 씨나락 까먹는 소리냐는 듯 재필을 쳐다보며 예정대로 지금의 애인과 결혼하겠다고 한다. 오늘 안으로 교도소로 돌아가야 하는 두 사람. 말 안 듣는 경순을 들쳐업고는 교도소로 향하는데. 과연 재필과 무석은 탈출보다 더 어려운 교도소 입성에 성공할 수 있을까?