헌팅톤 고등학교의 졸업식이 끝나고, 졸업 파티가 열린다. 작가 지망생인 프레스톤(Preston Meyers: 에단 엠브리 분)은 교내에서 가장 인기 있는 아만다(Amanda Beckett: 제니퍼 러브 휴잇 분)를 1학년 때부터 짝사랑 해왔다. 입학 얼마 후 아만다를 본 바로 그 순간부터 그녀에게 홀딱빠진 그는, 졸업과 동시에 보스톤으로 떠나야만 한다. 지금이 그녀에게 사랑을 고백할 마지막 기회인 것! 게다가 너무너무 사랑스러운 아만다가 바람둥이 남자친구 마이크에게 막 채이는, 절호의 찬스가 온 것이다. 한편, 공상과학에 푹 빠져있는 윌리엄은 4년 동안 여자들의 인기를 독점해온 마이크를 골탕 먹이려는 계획을 꾸민다. 베리 메닐로우의 멋진 음악이 흐르며 파티는 무르익고, 자신들의 지난 과거를 털어놓는 가운데 상황은 전혀 예기치 못한 곳으로 흐른다.