약혼녀 앨레인의 아버지가 경영하는 의료기 회사에서 일하는 존. 앨레인이 그동안 저축한 3만 달러를 찾게 되면서 둘은 결혼생각에 부풀어 있다. 앨레인은 두 사람이 함께 살집을 봐두었다고 말하며, 흥분을 감추지 못한다. 결혼소식을 알리기 위해 존은 하나뿐인 누나 패티를 찾아가고, 때마침 조카인 노린의 하버드 입학 소식을 듣게 된다. 그러나 노린이 어렸을 때 존이 노린에게 하버드에 입학하면 학비를 대주겠다는 말을 기억해낸다. 엉겁결에 약속을 지키겠다고 말한 존은 집을 살 돈과 조카의 학비 중 어느것을 선택해야 할지 고민에 빠진다. 그러던 중 친구 더프에게 찾아간 존은 더프에게서 도둑질을 하면 간단하다는 얘기를 듣고, 망설이던 끝에 더프가 아는 부잣집에 몰래 잠입한다. 그러나 변태인 주인에게 발각되고, 존은 여장을 한 상태로 주인과 사진까지 찍는 모욕을 당한다. 첫 작업에 실패한 존은 다시 더프의 계획에 의해 슈퍼마켓을 털기로 하고, 무장강도로 변신을 하는데… 결혼식도 해야 하고, 조카를 하버드에도 보내야 하는 존은 과연 이 어설픈 도둑질에 성공할 수 있을까?