평범한 남자 테드는 삶에서는 행운아는 아닐지 모르지만, 사랑에 있어서만큼은 한 번의 행운을 얻은 적이 있다. 17살 테드, 아일랜드에서 학생 시절을 보내던 중 모든 남자들의 이상형이었던 메리라는 여자와 졸업 파티에 함께 참석할 것을 제의받는다. 그녀는 정말로 매력적이고 또래의 여자들 중에서도 눈에 띄는 여자였는데, 불행하게도 그만 그의 심볼이 바지 지퍼에 걸리는 사고로 그녀와의 로맨스는 무산되고 만다.