방송사 PD 준혁은 중학생 시절부터 친구 윤철의 누나 채영을 짝사랑해왔다. 하지만 채영의 눈에 비친 준혁은 동생의 친구 이상도 이하도 아니다. 채영은 운명 같은 사랑을 꿈꾸다 서른을 훌쩍 넘겼다. 마지막 남은 친구마저 결혼 날짜를 잡자 불안해진 그녀는 여기저기 선을 보러 다닌다. 이런 채영의 모습에 조바심이 난 준혁은 술의 힘을 빌려 사랑을 고백할 기회를 만들지만, 그녀의 냉정한 거절에 부딪히고 만다. 희망을 잃고 실의에 빠진 준혁. 이런 그에게 분장사 선배가 여자로 변신해 채영에게 접근하라는 묘책을 제안한다.