헬스 클럽 트레이너로 일하며 주변의 모든 일에 관심이 많은 참견쟁이 채드(브래드 피트)와 성형을 해서 멋진 남자를 만나는 것이 지상 최대 목표인 린다(프랜시스 맥도먼드)는 우연히 헬스 클럽에서 정보국의 일급 비밀(?)이 담긴 CD를 발견하고 거액의 협상을 계획한다. 하지만 전 CIA 요원이자 CD의 주인인 오스본(존 말코비치)은 어처구니 없는 조건을 제시하며 협박하는 이들에게 쉽게 응하지 않고 상황은 점점 더 꼬여만 간다. 예상대로 협상이 잘 풀리지 않자 초조해진 린다는 인터넷을 통해 만난 해리(조지 클루니)에게 그만 마음을 뺏기고, 린다를 도와주고 싶은 채드(브래드 피트)는 오스본을 협박하기 위해 그의 집에 숨어들지만 놀랍게도 그 곳에서 해리를 만나게 된다. 바람둥이 연방 경찰 해리는 오스본의 부인인 케이티(틸다 스윈튼)와 내연의 관계였던 것. 얽히고 설킨 이들의 관계는 과연 어떻게 될 것인가? 채드와 린다는 난생 처음 해보는 협상에 성공할 것인가?