연애 4년차 기념일, 애나(에이미 아담스)는 남자친구의 달콤한 프로포즈를 예상하지만 남자친구는 눈치 없이 반지 대신 귀걸이 선물만을 남기고 훌쩍 아일랜드로 출장을 떠나버린다. 속이 터지는 애나는 마침 아일랜드에서 4년에 단 한번 찾아오는 2월 29일, 여자가 남자에게 청혼하면 무조건 승락해야만 하는 풍습이 있다는 사실을 알고 무작정 프로포즈 여행을 떠난다. 하지만 악천후로 여행은 꼬이기 시작하고, 2월 29일에 맞춰서 남자 친구가 있는 더블린에 꼭 도착해야만 하는 애나는 아일랜드 토박이 까칠남 데클랜(매튜 구드)에게 안내를 부탁한다. 한시가 급한 애나와 달리 느긋하고 무뚝뚝한 데클랜 때문에 둘은 시종일관 티격태격하고, 달라도 너무 다른 두사람이 부딪히며 일으키던 스파크는 어느새 미묘하고 야릇한 감정들을 불러오는데… 마침내 남자 친구 앞에 선 프로포즈의 순간. 애나가 이토록 힘겹게 찾아온 운명의 남자는 과연 누구일까?