어린 시절부터 사기에 천부적인 재능을 보인 형 스티븐(마크 러팔로 분)과 동생 블룸(애드리언 브로디 분). 형제는 형이 꾸민 완벽한 시나리오에 감성적인 동생 블룸의 연기가 빛을 발하며 전세계 곳곳의 백만장자만을 상대로 사기를 치며 살아왔다. 하지만 거짓을 진실인양 파는 삶을 견디기 힘들어하던 동생 블룸은 형의 그늘에서 벗어나려 하지만 매번 실패한다. 그런 그에게 형은 마지막으로 크게 한탕하고 나면 놓아주겠다며 마지막 프로젝트를 제안한다. 이들의 마지막 대상은 부모님이 돌아가시고 고성에서 홀로 살고 있는 석유재벌 상속녀 페넬로페(레이첼 와이즈 분). 그러나 순진무구할 줄 알았던 그녀는 4차원의 정신세계에 묘하게 예리한 매력녀. 시나리오대로 골동품 상인임을 자처하며 그녀에게 접근, 골동품 수집을 가장한 세계여행을 제안한 블룸은 자신의 계략에 저돌적으로(?) 속아 넘어오는 페넬로페에 놀라는 동시에 매료되기 시작한다. 블룸의 복잡한 감정과는 달리 페넬로페는 블룸형제의 사기행각에 동참하며 인생최초의 스릴을 만끽한다. 그러던 중 블룸은 이 모든 것이 형 스티븐이 계획한, 일생일대의 가장 위험한 사기임을 알게 되는데……