모든 여학생들이 데이트하고 싶어하는 남자 1위인 학교 최고의 킹카 존 터커(제시 멧칼피)! 존 터커는 자신의 인기를 이용해 자칭 타칭 엄친딸 캐리(아리엘 케벨)와, 섹시한 치어리더 단장 헤더(아샨티), 그리고 채식주의자 베스(소피아 부시)와 문어발식 데이트를 한다. 하지만, 존 터커가 자신들에게 문어발을 걸치고 있었다는 것을 세 명의 여자들이 알게되는데...!!