서른 살, 화려한 의상 디자이너를 꿈꿨지만 장 의상실에서 디자인 보다는 주로 잡일을 하고 있는 나정주(고소영). 서른 살이 되도록 변변한 남자친구 하나 없고, 게다가 사랑 따윈 믿지 않는 소극적인 연애관까지 소유하고 있다. 사실 그녀는12년 전 마지막 남자라고 믿었던 첫 남자 조하늬로 부터 크나큰 상처를 받은 것이 원인으로, 그 후 그녀는 사랑 뿐 아니라 자신의 인생까지 심하게 꼬였다고 믿으며 살아가고 있다. 그 때의 일을 잊고 잘살아 보려 무던히 노력하지만 조하늬는 현재 잘 나가는 최고의 톱스타가 되어 TV와 각종 광고 에 출몰하며 매일 같이 정주의 심기를 건드린다. 패션쇼 준비로 분주한 어느 날, 호텔 로비에서 나정주는 우연히 고교동창 오태훈(이범수)을 만나고 깜짝 놀란다. 고교시절 자신을 그렇게 쫓아다녔지만 거들떠 보지 않았던 매력제로 범생이 오태훈이 연 매출 100억 달러의 C.E. O가 되어 몰라볼 정도로 멋지게 변한 것. 게다가 너무나 완벽해 보이는 태훈이가 저녁 식사에 초대해선 여전히 나정주는 영원한 오태훈의 첫 사랑이라며 고백까지 한다.