십년전, 전설적인 고교 짱 최기동(차승원 분)과 소심한 모범생 박영준(이성재 분)은 경주 지역으로 수학여행을 떠난다. 그리고 휘엉청 달이 밝은 운명의 그날 밤, 두 사람은 평생 잊을 수 없는 사건을 겪게 되고, 우연히 10년만에 경주에서 맞딱드린 기동과 영준. 고교시절 ‘전설의 짱’ 최기동은 다혈질 체육선생이 되어 있고, 소심한 모범생 ‘왕따’ 박영준은 엘리트 깡패가 되어 나타난다. 그 옛날의 전설적인 사건을 되새기며 반갑게 악수하는 그들의 양손에는 어느덧 힘이 들어가기 시작한다. 그녀는 홀연히 나타났다. 슬픈 눈으로 우는가 하면 어느덧 그 눈으로 웃음 짓는 민주란! 그녀가 깡패같지 않은 깡패와 선생같지 않은 선생사이에서 관심 갖는 남자라고는 오로지 철부지 남동생 민주섭!(이종수 분) 영준의 후계자가 되고 싶은 주섭이는 기동 학교의 소문난 문제아. 과연 깡패와 선생 중 그들의 어떤 사랑법이 주란의 마음을 차지할 수 있을 것인가? 영준을 노리는 일당에게 주란이 납치 당하는 사건이 일어나고 설상가상으로 영준의 조직이 붕괴되는 곤경에 몰리는데 홀연단신으로 적지에 떨어진 영준과 사랑과 우정사이에서 갈등하는 기동. 그리고 이들을 바라보는 한 여자 민주란 과연 이들과 경주의 미래는 어떻게 전개 될 것인가.