미스터리한 대저택에서 홀로 지내는 18세 소녀이자 작가를 꿈꾸는 '카이로'는 예일대 입학을 꿈꾸며 입학 에세이 창작을 고민하고 있다. 친구 '위니'의 조언으로 문학 선생님 '밀러'와의 관계를 써보기로 한 '카이로'는 그와의 첫 대화에서 공통점이 많다는 걸 깨닫곤 가까운 사이로 발전하고자 한다.

점차 '밀러'와 많은 대화를 나누며 깊은 사이로 발전한 '카이로'는 마침내 완성한 에세이를 '밀러'에게 전하며 대학 추천서를 부탁하지만, 자신들의 부적절한 관계가 담긴 에세이를 본 '밀러'는 이를 거절한다. 이에. 배신감에 휩싸인 '카이로'는 위험한 결정을 하고 마는데...